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PORTALE DELLA DIDATTICA

Chimica organica per l'ingegneria chimica e alimentare

01URFMB

A.A. 2022/23

Lingua dell'insegnamento

Italiano

Corsi di studio

Corso di Laurea in Ingegneria Chimica E Alimentare - Torino

Organizzazione dell'insegnamento
Didattica Ore
Lezioni 48
Esercitazioni in aula 9
Esercitazioni in laboratorio 3
Docenti
Docente Qualifica Settore h.Lez h.Es h.Lab h.Tut Anni incarico
Savorani Francesco   Professore Associato CHIM/07 27 0 0 0 2
Collaboratori
Espandi

Didattica
SSD CFU Attivita' formative Ambiti disciplinari
CHIM/07 6 A - Di base Fisica e chimica
Valutazione CPD 2021/22
2022/23
Primo obiettivo dell'insegnamento è conoscere le principali classi di composti organici, familiarizzando con le loro strutture e le loro reazioni chimiche, interpretate attraverso i meccanismi di reazione. Altri obiettivi sono l'apprendimento di alcuni metodi spettroscopici per l'identificazione di prodotti organici e dell'uso della letteratura scientifica chimica. Poiché si intende far acquisire allo studente le competenze di base di chimica organica contestualizzandole nell’ambito scientifico del corso di laurea, verranno presentati e discussi i gruppi funzionali organici caratteristici dei componenti principali degli alimenti (zuccheri, lipidi, proteine, vitamine), si esamineranno le relazioni tra strutture primarie delle bio-molecole e le loro proprietà (ad esempio le relazioni tra configurazione e temperatura di cristallizzazione, configurazione e odore), si forniranno esempi di reazioni chimiche usate nei processi alimentari. Inoltre con la presentazione di casi studio si evidenzierà come le tecniche spettroscopiche permettano determinazioni analitiche utili per la caratterizzazione, la quantificazione, il monitoraggio di processi che avvengono negli alimenti. Al fine dell'autonomia di giudizio e dell'apprendimento di modalità pratiche, l'insegnamento comprende esercitazioni in aula con esercizi individuali di verifica delle conoscenze teoriche acquisite; inoltre sono previste delle esercitazioni di laboratorio a piccoli gruppi. Dal lavoro sperimentale in laboratorio ci si attende che lo studente acquisisca alcune abilità manuali quali la preparazione di campioni a concentrazione definita e l'esecuzione di analisi spettroscopiche.
First objective of the course is to know the main classes of organic compounds, becoming familiar with their structures and chemical reactions, interpreted through reaction mechanisms. Other objectives are learning the basics of some spectroscopic methods for the identification of organic products and exploring the chemical literature. Students will therefore acquire the basic skills of organic chemistry contextualized in the scientific field of the degree course: they will be able to identify the characteristic organic functional groups of the main components of food (sugars, lipids, proteins, vitamins), examine the relationships between primary structures of biomolecules and their properties (e.g. the relationships between configuration and crystallization temperature, configuration and smell), give examples of chemical reactions in food-related processes. The presentation of case studies will show how spectroscopic techniques allow analytical determinations useful for the characterization, quantification, monitoring of processes taking place in food. At the end of the course, students will acquire skills such as recognition of organic compounds and their reactivity, practical skills through laboratory experiences with the right choice of spectroscopic techniques for the analysis of chemical products.
L'obiettivo dell'insegnamento è quella di sviluppare nello studente l'abilità di riconoscere le principali classi di composti organici e relative principali reazioni chimiche, interpretandole attraverso il concetto di legame chimico, struttura molecolare e come questi influenzino i meccanismi di reazione. Lo studente deve anche rendersi capace di usare la nomenclatura IUPAC per i composti organici e i concetti di isomeria, nonché di conoscere i fondamenti relativi ad alcuni metodi spettroscopici per l'identificazione di prodotti organici. Lo studente saprà riconoscere le principali classi di molecole e macromolecole (naturali e sintetiche), principalmente in ambito alimentare, nonché proporre delle strategie di preparazione di composti che richiedano processi semplici di sintesi. Attraverso il lavoro sperimentale in laboratorio verrà acquisita minima manualità in semplici operazioni sperimentali quali la preparazione e diluizione di soluzioni, la conduzione di analisi spettroscopiche (spettroscopia IR e UV-Vis) su una reazione chimica. Al termine dell'insegnamento lo studente sarà in grado di: - riconoscere le classi dei composti organici e dei principali componenti organici degli alimenti e la loro nomenclatura IUPAC - conoscere i meccanismi principali delle reazioni chimiche - conoscere le spettroscopie e la loro applicabilità per l'identificazione dei composti organici e i componenti degli alimenti e il controllo delle loro reazioni. Lo studente saprà anche proporre delle strategie di preparazione di composti che richiedano processi semplici con non più di due passaggi sintetici (retrosintesi). Avrà inoltre acquisito le basi teoriche necessarie per affrontare gli insegnamenti successivi, presenti nel percorso didattico, come "Processi di separazione e Fondamenti di biologia molecolare e microbiologia"
At the end of the course the student will: - know the classes of organic compounds and the main organic components of food and their IUPAC nomenclature. - know the main mechanisms of chemical reactions - know the spectroscopies and their applicability for the identification of organic compounds and food components and the control of their reactions - know the organization of scientific literature The student will also be able to propose strategies for the preparation of compounds that require simple processes with no more than two synthetic steps (retrosynthesis). Through the experimental work in the laboratory, minimal manual skills will be acquired in simple experimental operations such as quantitative analysis of a food colorant and an ester (aroma or flavour) with UV-Vis spectroscopy and IR spectroscopy. For the purpose of autonomy of judgment and technical communication the student will be able to - write a laboratory report - search the scientific literature - know international nomenclature. This knowledge and skills are acquired through lab wok and the preparation of a simplified bibliographic research on a compound of interest such as an organic compound present in food.
L'allievo deve conoscere i fondamenti della chimica generale, in particolare i concetti di legami chimici primari e secondari, la stechiometria, gli equilibri chimici, nonché le basi della termodinamica e della cinetica chimica.
Students should know the fundamentals of general chemistry, in particular they should have basic knowledge on primary and secondary chemical bonds, stoichiometry, chemical balances, as well as thermodynamics and chemical kinetics.
Tipo di ibridizzazione e legami primari del carbonio, teoria VSEPR, orbitali atomici e molecolari, polarità di legami e molecole, forze intermolecolari, solubilità, acidità e basicità delle molecole organiche ed i fattori che le influenzano. I composti organici di base (idrocarburi alifatici e aromatici) e relativa nomenclatura IUPAC. Composti derivati: classificazione delle principali famiglie di composti contenenti ossigeno, azoto, zolfo e alogeno derivati. I composti eterociclici. Legami secondari (forze intermolecolari) dei composti organici: effetto sulle proprietà fisiche e sulla solubilità. Caratteristiche dei solventi e relative miscele. Isomeria dei composti organici: metamerie e stereoisomerie conformazionali, geometriche, ottiche. Stati energetici delle molecole organiche (stabilità, reattività) attraverso la teoria della risonanza: effetti elettronici dei gruppi funzionali organici. Cenno su racemi e loro risoluzione. Reazioni chimiche dei composti organici: classificazione secondo esito e secondo meccanismo di reazione. Reazioni di addizione con meccanismo radicalico, reazioni di addizione con meccanismo elettrofilo, addizioni nucleofile al carbonile. Reazioni di sostituzione elettrofile aromatiche. Reazioni di sostituzione con meccanismo radicalico su idrocarburi saturi, meccanismo radicalico di inibizione con composti organici antiossidanti; Sostituzioni nucleofile alifatiche con meccanismi Sn1 e Sn2, sostituzioni nucleofile aciliche. Eliminazioni unimolecolari e bimolecolari. Macromolecole: polimeri e polimerizzazione. Biomolecole: le principali molecole organiche di interesse biologico (amminoacidi, glucidi, acidi grassi): struttura e principali caratteristiche. Macromolecole biologiche (polisaccaridi, lipidi, e proteine): struttura, proprietà chimico-fisiche e alimentari, reattività caratteristica e principali interazioni nei sistemi biologici. Metodi spettroscopici: elementi di spettroscopia UV-visibile, infrarossa e di risonanza magnetica nucleare NMR, cenni ai fenomeni fisici alla base delle tecniche analitiche e utilizzo delle spettroscopie per il monitoraggio dello sviluppo di una reazione.
Hybridization and primary carbon bonds. The basic organic compounds (hydrocarbons and heterocyclic compounds) and their essential nomenclature. Derivative compounds: classification of the main families of compounds containing oxygen and compounds containing nitrogen. Chlorinated and fluorinated organic compounds: CFCs. Main rules of the IUPAC nomenclature. Classification of the main components of food: proteins, carbohydrates, lipids and vitamins with identification of the organic functional groups present. Molecular architectures and secondary bonds: rationalization of the effects on the physical and chemical properties of the treated compounds (melting or boiling temperatures, solubility, etc.). Classification of solvents. Surfactants. Isomerisma of organic compounds: conformational, geometric, optical metameries and stereoisomeries (with Fisher projections). Effect of stereoisomeric configurations on properties. Separation processes of optical isomers. Acid and basic compounds according to Arrehnius, Bronsted-Lowry, Lewis and acid-base balance in organic compounds (examples from the world of food). Elements of UV-visible spectroscopy: typical electronic transitions, chromophore and bathochromic groups, color. Elements of infrared spectroscopy: hints at physical phenomena based on the analytical technique, resonance modes (stretching, bending). Elements of nuclear magnetic resonance spectroscopy 1H NMR: hints at the physical phenomena based on the analytical technique, chemical shifts, rules for the prediction of resonance signals and their multiplicity. Quantitative determinations with spectroscopic techniques: Lambert-Beer's law, calibration line methods, standard addition method, cases of monitoring the kinetics of a reaction. Use of spectroscopies for the analysis of food components and control of reactions and certain processes in the agri-food industry (e.g. control of flavonoids in wine ageing or control of Maillard's reaction in food cooking). Chemical reactions of organic compounds: classification according to outcome and reaction mechanism (for each class of reaction we will see the application to biomolecules such as carbohydrates, proteins, lipids). Addition reactions with radical mechanism: oxidation of unsaturated lipids. Addition reactions with electrophilic mechanism. Nucleophilic additions to carbonyl: the cyclization of monosaccharides and the equilibrium of mutarotation. Electrophilic aromatic substitution reactions. Substitution reactions with radical mechanism on saturated hydrocarbons, radical mechanism of oxidation inhibition with antioxidant organic compounds. Aliphatic nucleophilic substitutions with SN1 and SN2 mechanisms: acetalization reactions of sugars or polysaccharide formation. Acyl nucleophilic substitutions: the synthesis of esters as food flavour, cholesterol esterification. Unimolecular and bimolecular elimination: the dehydration of alcohols. The scientific literature: primary and secondary sources, basics on bibliographic search.
La relazione di laboratorio è normalmente un elaborato scritto che presenta i risultati delle prove sperimentali di laboratorio. In alternativa può essere concordata con il docente la realizzazione di un video durante l'attività in laboratorio: il filmato fatto dovrà essere completato con commenti e contenere informazioni sui risultati delle prove fatte.
The lab report is normally a written paper presenting the results of experimental tests. Alternatively, some students teams may agree with the instructor to make a video during the lab work: the film made should be completed with comments and contain information on the results of the tests carried out.
L'insegnamento di Chimica organica per l'ingegneria chimica e alimentare, oltre alle lezioni di teoria (48 h) e di esercitazioni in aula (9 h) prevede una attività di laboratorio (3 h) sullo svolgimento di reazioni tipiche della chimica organica e determinazione quali-quantitativa di composti organici tramite spettroscopie, iodurazione e polarimetria. Le attività di laboratorio saranno svolte in presenza nel laboratorio didattico di Chimica, suddividendo gli studenti in 5 turni ed in piccoli gruppi che, in un'unica sessione, realizzeranno tutte le esercitazioni pratiche proposte. Compatibilmente con la situazione sanitaria, è inoltre prevista una visita guidata in azienda alimentare operante nella produzione e/o trasformazione di oli e grassi animali grezzi, concimi e composti azotati o altra azienda relative alle trasformazioni alimentari inerenti alle bio-molecole trattate nell'insegnamento.
The guiding principle of this course is to teach organic chemistry as a discipline based on unifying ideas and concepts, discouraging pure memorization. Therefore, the relationships between structures and properties of compounds will be emphasized, and much discussion will be given to reaction mechanisms, presenting synthetic processes by mechanistic similarities and not by functional group. This means, for example, treating the reactivity of carbonylic compounds, illustrating nucleophilic addition reactions such as hemiacetalization of aldehydes and ketones, but excluding the preparation of aldehydes and ketones, thus treating their synthesis in the course section on the oxidative reactions of alcohols. Moreover, the above reactions will be contextualized by illustrating them with reference to sugars, i.e. talking about the cyclization of sugars and their muta-rotation equilibria. The theoretical treatment will be complemented by practicals, solving exercises on the identification of organic compounds, their nomenclature, their spectra (UV, IR and NMR) and discussing problems on chemical reactions and their mechanisms, in view of developing strategies for compound preparation (retrosynthesis - limited to processes that require no more than two synthetic steps). Lab work is planned: small groups of students will do experimental measurements: polarimetry, UV and IR spectrophotometry experiments will be done, also for the dosing of agro-food compounds. Students will also carry out a small bibliographic research (team project) on an agro-food product (a carbohydrate, a fatty acid, a food colorant).
Attraverso il Portale della Didattica saranno messe a disposizione degli studenti dispense riguardanti tutti gli argomenti del corso, e schede a guida del lavoro in laboratorio e per la preparazione agli esami. I testi consigliati, fra i quali lo studente può scegliere liberamente, sono elencati qui di seguito: - W.H. Brown, T. Poon, Introduzione alla Chimica Organica, V o VI Ed. EdiSES - P. Y. Bruice, Elementi di Chimica Organica, II Ed. EdiSES - J. McMurry, Fondamenti di Chimica Organica, IV Ed. Zanichelli I testi proposti contengono molti esempi e case-studies relativi a biomolecole, compresi prodotti organici dell’agro-alimentare. Per la parte specifica di chimica degli alimenti (facoltativo): - L. Mannina, M. Daglia, A. Ritieni , La Chimica e gli Alimenti, I Ed. CEA (Casa Editrice Ambrosiana)
Through the website of the course, handouts on all the topics will be made available to students , guides to laboratory work and bibliographical research will be provided. The recommended reference texts are: J. Smith Gorzynski, Fondamenti di chimica organica, III edition, McGraw-Hill, Milan, 2018 (English version: Organic Chemistry McGraw-Hill Education; V edition, 2016) For each topic this book contains many examples and case studies related to biomolecules and food products.
Modalità di esame: Test informatizzato in laboratorio; Prova scritta (in aula); Prova orale facoltativa;
Exam: Computer lab-based test; Written test; Optional oral exam;
La valutazione è fatta attraverso una prova scritta in aula, un test informatizzato relativo alle esperienze pratiche svolte in laboratorio ed una eventuale prova orale su richiesta del docente o, in modo facoltativo, dello studente. La prova scritta consiste di 10 domande di diversa difficoltà, dal semplice vero/falso alla domanda teorica aperta, su tutto il programma dell'insegnamento. Il tempo a disposizione è di 90 minuti e non è possibile consultare materiale didattico né appunti o altri testi. Con la prova scritta si valutano i risultati di apprendimento attesi, ovvero il riconoscimento dei composti organici e delle loro reattività, delle le isomerie e l'uso della nomenclatura internazionale: in generale lo studente, mediante la prova scritta e l'eventuale prova orale, deve dimostrare di avere acquisito la capacità di applicare conoscenza e comprensione della chimica organica e della spettroscopia a casi semplici di scelta di processi di sintesi e selezione di tecniche idonee all'analisi qualitativa e quantitativa di prodotti chimici e al controllo di reazioni. Per l'esame scritto l'esito dipende da a) la correttezza delle risposte, b) la pertinenza delle informazioni fornite, c) la capacità di rispondere in modo chiaro, preciso e razionale, motivando adeguatamente le argomentazioni prodotte. Il test informatizzato, relativo alle attività svolte in laboratorio, valuta la capacità critica dello studente nell'interpretare e descrivere le esperienze pratiche svolte in prima persona nel laboratorio didattico e di saper utilizzare la tecnica analitica spettroscopica più idonea ad un determinato contesto. Per la valutazione del test si considerano la correttezza delle informazioni fornite, la appropriatezza del linguaggio (che deve essere chiaro e conciso), e le considerazioni personali pertinenti. Il punteggio massimo che può essere ottenuto con la prova scritta (e l'eventuale prova orale che persa per il 50% del punteggio) è pari a 28 e la soglia per il superamento della è di 17. Il punteggio massimo ottenibile con il test informatizzato sulla prova di laboratorio è pari a 3. Il voto complessivo e finale dell'insegnamento è dato dalla somma dei punteggi ottenuti nelle singole prove. Gli esiti sono comunicati allo studente tramite il portale della didattica con cui si concorda anche un incontro per la visione delle prove dopo correzione.
Gli studenti e le studentesse con disabilità o con Disturbi Specifici di Apprendimento (DSA), oltre alla segnalazione tramite procedura informatizzata, sono invitati a comunicare anche direttamente al/la docente titolare dell'insegnamento, con un preavviso non inferiore ad una settimana dall'avvio della sessione d'esame, gli strumenti compensativi concordati con l'Unità Special Needs, al fine di permettere al/la docente la declinazione più idonea in riferimento alla specifica tipologia di esame.
Exam: Computer lab-based test; Written test; Optional oral exam;
In addition to the message sent by the online system, students with disabilities or Specific Learning Disorders (SLD) are invited to directly inform the professor in charge of the course about the special arrangements for the exam that have been agreed with the Special Needs Unit. The professor has to be informed at least one week before the beginning of the examination session in order to provide students with the most suitable arrangements for each specific type of exam.
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