L’insegnamento è composto da due moduli e ha i seguenti obiettivi formativi: - la conoscenza della chimica organica necessaria per lo studio dei materiali organici quali i polimeri, ovvero la conoscenza dei composti organici (strutture, nomenclatura, tecniche comuni di caratterizzazione spettroscopica) e della loro reattività, con l'interpretazione razionale dei meccanismi di reazione (natura dei reagenti, intermedi, aspetti cinetici e termodinamici, stereochimica); la conoscenza della letteratura scientifica chimica - la conoscenza di base dei meccanismi di trasporto di quantità di moto e di calore; la capacità di prevederne quantitativamente la velocità e l'entità

L'obiettivo della prima parte dell’insegnamento è sviluppare nell'allievo l'abilità di riconoscere le principali classi di composti organici, con particolare attenzione alle strutture di interesse per la scienza dei materiali polimerici, e di discutere le principali reazioni chimiche, interpretandole attraverso i meccanismi di reazione, con particolare attenzione per i sistemi reattivi che intervengono nella preparazione dei polimeri. L'allievo deve anche rendersi capace di usare la nomenclatura internazionale IUPAC per i composti organici, di applicare metodi spettroscopici per l'identificazione di prodotti organici e per monitorarne le reazioni, esaminandone la potenzialità per la caratterizzazione dei materiali, di reperire dati attraverso le fonti della letteratura scientifica. Quindi al termine dell'insegnamento si chiederà allo studente di: - conoscere le classi dei composti organici e la loro nomenclatura IUPAC, in particolare i prodotti per le polimerizzazioni (monomeri) - conoscere i meccanismi principali delle reazioni chimiche, in particolare le reazioni di addizione e sostituzione nucleofila che si utilizzano per la sintesi dei polimeri - conoscere le spettroscopie e la loro applicabilità per l'identificazione dei composti organici, per il controllo delle loro reazioni, per la caratterizzazione dei materiali polimerici - conoscere l'organizzazione della letteratura scientifica - aver acquisito manualità in semplici operazioni di laboratorio (preparazione e diluizione di soluzioni, conduzione di analisi spettrocopiche (spettroscopia vibrazionale IR ed elettronica UV-Vis) La seconda parte dell’insegnamento porta l'allievo a conoscere i meccanismi diffusivi e convettivi del trasporto di proprietà. La trattazione sarà volta a fornire all'allievo la capacità di valutare quantitativamente questi fenomeni. Pertanto al termine dell'insegnamento l'allievo dovrà essere in grado di impostare in modo matematicamente corretto i problemi di scambio di calore e di quantità di moto, e di risolvere tali problemi per geometrie semplici. Ai fini dell'autonomia di giudizio e della comunicazione tecnica il corso comprende esercitazioni e lavori individuali o di gruppo (soluzione di problemi, preparazione di relazione di laboratorio e di una ricerca bibliografica semplice) per apprendere: - a redigere una relazione di laboratorio - a consultare la letteratura scientifica - la terminologia scientifica internazionale, in particolare quella inglese.

L'allievo deve conoscere i fondamenti della chimica generale, in particolare i concetti di legami chimici primari e secondari, la stechiometria, gli equilibri chimici. Per la seconda parte dell'insegnamento sono prerequisiti le basi della termodinamica, della fisica e della analisi matematica.

Prima parte: Fondamenti di chimica organica Revisione dell'ibridizzazioni e dei legami primari del carbonio. I composti organici di base e relativa nomenclatura essenziale, in particolare la classe delle olefine e degli aromatici con sostituenti insaturi di interesse per le polimerizzazioni. I composti eterociclici, con esempi rilevanti per la chimica dei polimeri quali gli epossidi. I composti derivati: classificazione delle principali famiglie di composti contenenti ossigeno e di composti contenenti azoto. Composti organici derivati reattivi in polimerizzazione (i principali monomeri per l'odierna chimica macromolecolare). Composti fluorurati di interesse per i materiali polimerici. Regole principali di nomenclatura IUPAC sostitutiva per la definizione dei nomi dei composti organici derivati. Legami secondari dei composti organici: effetto sulle proprietà fisiche e sulla solubilità. Classificazione dei solventi, solventi ecocompatibili ed applicazioni nel campo dei materiali. I tensioattivi, esempi di applicazioni per la scienza dei materiali (preparazione di una dispersione, variazione della bagnabilità di un materiale). Isomeria dei composti organici: metamerie, stereoisomeria conformazionale (con riferimento alla conformazione delle catene polimeriche), stereoisomeria geometrica (con esempi di influenza dell'isomeria geometrica sulle proprietà di materiali polimerici quali le gomme isopreniche), stereoisomeria ottica (con riferimento al significato della stereoregolarità per le catene polimeriche di polipropilene: l'isotatticità). Composti acidi e basici secondo Arrehnius e Bronsted-Lowry: equilibrio acido-base nei composti organici. Acidità di Lewis con esempio di composti usati per le polimerizzazioni. Elementi di spettroscopia UV-visibile: transizioni elettroniche tipiche, gruppi cromofori e batocromici, il colore dei materiali. Elementi di spettroscopia infrarossa: cenni ai fenomeni fisici a base della tecnica analitica, modi di risonanza ( stretching, bending). Elementi di spettroscopia di risonanza magnetica nucleare H-NMR: cenni ai fenomeni fisici a base della tecnica analitica, chemical shifts, regole per la previsioni dei segnali di risonanza e della loro molteplicità. Determinazioni quantitative con tecniche spettroscopiche: legge di Lambert-Beer, metodi della retta di taratura, metodo delle aggiunte standard. Utilizzo delle spettroscopie peril controllo di una reazione; esempi di impiego per la caratterizzazione dei materiali polimerici. Reazioni chimiche dei composti organici: classificazione secondo esito e secondo meccanismo di reazione. Intermedi di reazione: radicali, carbanioni e carbocationi; discussione dei loro stati energetici attraverso la teoria della risonanza e degli effetti elettronici dei gruppi funzionali organici. Reazioni di addizione con meccanismo radicalico, reazioni di addizione con meccanismo ionico (elettrofilo per gli alcheni/olefine, gli alchini, gli aromatici con sostituenti insaturi; nucleofilo per attacchi al carbonile di aldeidi e chetoni). Esempi di reazioni impiegate per la sintesi di polimeri e relativo meccanismo a completare la spiegazione sul meccanismo delle addizioni radicaliche e delle reazioni ioniche: polireazioni additive su olefine, reazioni di apertura di anello su epossidi. Reazioni di sostituzione: sostituzioni elettrofile aromatiche, sostituzioni con meccanismo radicalico su idrocarburi saturi, sostituzioni nucleofile alifatiche con meccanismi Sn1 e Sn2, sostituzioni nucleofile aciliche su acidi carbossilici e loro derivati, con discussione della loro potenzialità per la sintesi di polimeri quali poliammidi (nylon) e poliesteri. Cenni alle reazioni di eliminazioni con meccanismi unimolecolari e bimolecolari, con esempi riferiti alla degradazione di materiali polimerici quali il polivinilcloruro (PVC). La letteratura scientifica: sorgenti primarie e secondarie, cenni di ricerca bibliografica. Seconda parte: Fenomeni di trasporto e sicurezza Bilanci di proprietà globali e locali Trasporto di energia: Conduzione, legge di Fourier e conducibilità termica; Convezione, proprietà dei fluidi, interazioni fluido-parete, legge di Newton, coefficienti di scambio; Irraggiamento, interazione radiazione-superfici, scambio di energia tra corpi neri e grigi, fattori di forma. Trasporto di quantità di moto: trasporto molecolare e legge di Newton; Viscosità nel caso di fluidi Newtoniani e non Newtoniani: gas, liquidi (polimerici e non), sospensioni ed emulsioni; trasporto per convezione; interazioni fluido-parete; definizione di coefficiente di attrito; Problemi di trasporto di quantità di moto per geometrie semplici; Impostazione generale delle equazioni di trasporto. La sicurezza in laboratorio.

Il principio guida di questo insegnamento è presentare la chimica organica come una disciplina basata su idee e concetti unificanti, scoraggiando la pura memorizzazione. Pertanto si enfatizzeranno le relazioni tra le strutture e le proprietà dei composti; inoltre si discuterà molto di meccanismi di reazione, presentando i processi di sintesi per similarità meccanicistica e non per gruppo funzionale. Ciò significa, ad esempio, trattare la reattività degli alcheni, illustrando la sintesi di composti ottenibili a partire da essi (si tratterà soprattutto di reazioni di addizione elettrofila), ma escludere la preparazione degli alcheni; la sintesi degli alcheni viene introdotta discutendo di reazioni di eliminazione che si basano sulla reattività di alcoli o alogenuri alchilici. Per sottolineare l'importanza della disciplina per l'ingegneria dei materiali, per molte classi di composti e per ogni classe di reazione trattata si forniranno esempi di rilievo per la chimica e la scienza dei materiali, soprattutto i materiali polimerici. La trattazione teorica sarà integrata da esercitazioni in aula, con esercizi sull'identificazione dei composti organici, la loro nomenclatura, i loro spettri (UV, IR e H-NMR) e con problemi sulle reazioni chimiche e i loro meccanismi, mettendo a punto strategie per la soluzione di problemi di preparazione di composti (retrosintesi) limitatamente a processi che richiedano non più di due passaggi sintetici. Sono previste esercitazioni di laboratorio, in cui gli allievi a piccoli gruppi eseguono esperienze qualitative e quantitative di caratterizzazione chimica-fisica di composti organici , in particolare monomeri o oligomeri utilizzati per la sintesi di polimeri. Gli studenti si impegneranno anche a gruppo nell'eseguire una piccola ricerca bibliografica su un tema a scelta, tipicamente un composto organico di di interesse per la scienza dei materiali polimerici.

Attraverso il Portale della Didattica saranno messe a disposizione degli studenti dispense riguardanti i principali argomenti dell’insegnamento, e schede a guida del lavoro in laboratorio e della ricerca bibliografica. I testi di riferimento consigliati sono: J. Smith Gorzynski, Fondamenti di chimica organica, II edizione, McGraw-Hill, Milano, 2014 (o edizione precedente) W.H. Brown, Introduzione alla chimica organica, V edizione, Edises, Napoli, 2014 (o edizioni precedenti). W.H. Brown, Guida alla risoluzione dei problemi da Introduzione alla chimica organica, IV edizione, Edises, Napoli, 2011 (o edizioni precedenti) Il testo per approfondimenti è: M.B. Smith, J. March, March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms and Structure, VII Edizione, Wiley, New York, 2013 (o edizioni precedenti)

Modalità di esame: Prova scritta (in aula); Elaborato scritto prodotto in gruppo; Progetto di gruppo;

Exam: Written test; Group essay; Group project;

... La prova scritta (durata 1,5 ore) che verte sulla parte di chimica organica, accerta l'acquisizione delle conoscenze sugli argomenti elencati nel programma: consiste in cinque/ sei domande a risposta aperta. La valutazione della prova scritta è integrata dalla valutazione dell' elaborato relativo alle esercitazioni di laboratorio e della piccola ricerca bibliografica (progetto di gruppo), volta alla verifica dell’acquisizione di competenze sperimentali di laboratorio e di conoscenze riguardo la letteratura scientifica. Per la valutazione dell'elaborato si considerano i seguenti parametri: correttezza dei dati raccolti, elaborazione dati e risultato finale, qualità della presentazione grafica; per la valutazione del progetto di gruppo i criteri principali sono la correttezza delle informazioni e il rispetto nell'elenco dei riferimenti bibliografici dei formalismi adottati internazionalmente nella letteratura scientifica. Il peso della prova scritta è 80%, il peso di ciascuna delle altre due valutazioni è 10% Il voto finale dello studente è la media pesata delle valutazioni ottenute per le due parti del corso (50% per la parte di Chimica Organica e 50% per la parte di Fenomeni di Trasporto e Sicurezza). Per le prove scritte non è consentito l'uso di appunti o libri se non determinate tavole indicate dal docente.

Gli studenti e le studentesse con disabilità o con Disturbi Specifici di Apprendimento (DSA), oltre alla segnalazione tramite procedura informatizzata, sono invitati a comunicare anche direttamente al/la docente titolare dell'insegnamento, con un preavviso non inferiore ad una settimana dall'avvio della sessione d'esame, gli strumenti compensativi concordati con l'Unità Special Needs, al fine di permettere al/la docente la declinazione più idonea in riferimento alla specifica tipologia di esame.