Primo obiettivo dell'insegnamento è conoscere le principali classi di composti organici, familiarizzandosi con le loro strutture e le loro reazioni chimiche, interpretate attraverso i meccanismi di reazione. Altri obiettivi sono l'apprendimento di alcuni metodi spettroscopici per l'identificazione di prodotti organici e dell'uso della letteratura scientifica chimica. Poichè si intende far acquisire allo studente le competenze di base di chimica organica contestualizzandole nell’ambito scientifico del corso di laurea, si individueranno i gruppi funzionali organici caratteristici dei componenti principali degli alimenti (zuccheri, lipidi, proteine, vitamine), si esamineranno le relazioni tra strutture primarie delle biomolecole e le loro proprietà (ad esempio le relazioni tra configurazione e temperatura di cristallizzazione, configurazione e odore), si forniranno esempi di reazioni chimiche usate nei processi alimentari. Inoltre con la presentazione di casi studio si evidenzierà come le tecniche spettroscopiche permettano determinazioni analitiche utili per la caratterizzazione, la quantificazione, il monitoraggio di processi che avvengono negli alimenti (ad esempio la determinazione del contenuto lipidico del latte e la determinazione di flavonoidi nel vino per il controllo della qualità e dell’invecchiamento). Dopo alcune lezioni sulle fonti della letteratura scientifica (compreso quella brevettuale), in apposita esercitazione gli studenti utilizzeranno le banche dati di settore e impareranno a reperire dati. Al fine dell'autonomia di giudizio e della comunicazione tecnica, l'insegnamento comprende esercitazioni in aula con lavori individuali di verifica delle conoscenze teoriche acquisite; inoltre sono previste sia delle esercitazioni di laboratorio a piccoli gruppi con preparazione di relazione tecnica, sia un lavoro progettuale a gruppi consistente nell'esecuzione di una ricerca bibliografica semplificata. Dal lavoro sperimentale in laboratorio ci si attende che lo studente acquisisca alcune abilità manuali quali la preparazione di campioni e l'esecuzione di analisi spettroscopiche. Inoltre potrà apprendere a redigere una relazione di laboratorio usando un linguaggio tecnico-scientifico. Il lavoro progettuale consiste nella preparazione di una ricerca bibliografica semplice su un composto di interesse, quale un composto organico presente negli alimenti: in questo modo lo studente impara a consultare la letteratura scientifica (anche brevettuale), a reperire dati, a leggere un articolo scientifico o un brevetto. Della ricerca viene elaborata una breve relazione scritta, perchè si apprenda anche a stendere un elenco di referenze bibliografiche e l'uso della terminologia scientifica internazionale.

Al termine dell'insegnamento lo studente sarà in grado di: - riconoscere le classi dei composti organici e dei principali componenti organici degli alimenti e la loro nomenclatura IUPAC - conoscere i meccanismi principali delle reazioni chimiche - conoscere le spettroscopie e la loro applicabilità per l'identificazione dei composti organici e i componenti degli alimenti e il controllo delle loro reazioni - conoscere l'organizzazione della letteratura scientifica. Lo studente saprà anche proporre delle strategie di preparazione di composti che richiedano processi semplici con non più di due passaggi sintetici (retrosintesi). Ai fini dell'autonomia di giudizio e della comunicazione tecnica, l'insegnamento prevede esercitazioni in aula con lavori individuali di verifica delle conoscenze teoriche acquisite. Inoltre sono previste esercitazioni di laboratorio: attraverso il lavoro sperimentale verrà acquisita minima manualità in semplici operazioni sperimentali quali analisi quantitativa di un colorante alimentare e di un estere (aroma o flavour) con spettroscopia UV-Vis e spettroscopia IR. Con la redazione di una relazione di laboratorio e con il lavoro a gruppi riguardante la stesura di una ricerca bibliografica semplificata, l'allievo apprenderà a - redigere rapporti tecnici - consultare la letteratura scientifica - conoscere la terminologia internazionale, in particolare quella inglese.

L'allievo deve conoscere i fondamenti della chimica generale, in particolare i concetti di legami chimici primari e secondari, la stechiometria, gli equilibri chimici, nonché le basi della termodinamica e della cinetica chimica.

Ibridizzazioni e legami primari del carbonio. I composti organici di base (idrocarburi e composti eterociclici) e relativa nomenclatura essenziale. I composti derivati: classificazione delle principali famiglie di composti contenenti ossigeno e di composti contenenti azoto. Composti organici clorurati e fluorurati: i CFC. Regole principali di nomenclatura IUPAC sostitutiva. Classificazione dei componenti principali degli alimenti: proteine, carboidrati, lipidi e vitamine con individuazione dei gruppi funzionali organici presenti. Architetture molecolari e legami secondari: razionalizzazione degli effetti sulle proprietà fisiche e chimiche dei composti trattati (temperature di fusione o ebollizione, solubilità, etc). Classificazione dei solventi. I tensioattivi e il loro uso nell'industria agro-alimentare. Isomeria dei composti organici: metamerie e stereoisomerie conformazionali, geometriche, ottiche (con relative proiezioni di Fisher). Effetto delle configurazioni stereoisomeriche sulle proprietà dei composti (esempi di influenza sulle proprietà farmacologiche e sulle proprietà organolettiche). Processi di separazione di isomeri ottici. Composti acidi e basici secondo Arrehnius, Bronsted-Lowry, Lewis ed equilibrio acido-base nei composti organici (esempi tratti dal settore degli alimenti). Elementi di spettroscopia UV-visibile: transizioni elettroniche tipiche, gruppi cromofori e batocromici, il colore. Elementi di spettroscopia infrarossa: cenni ai fenomeni fisici a base della tecnica analitica, modi di risonanza (stretching, bending). Elementi di spettroscopia di risonanza magnetica nucleare 1H NMR: cenni ai fenomeni fisici a base della tecnica analitica, chemical shifts, regole per la previsione dei segnali di risonanza e della loro molteplicità. Determinazioni quantitative con tecniche spettroscopiche: legge di Lambert-Beer, metodi della retta di taratura, metodo delle aggiunte standard, casi di monitoraggio della cinetica di una reazione. Utilizzo delle spettroscopie per l’analisi dei componenti degli alimenti e controllo delle reazioni e di alcuni processi dell’industria agro-alimentare (ad esempio il controllo dei flavonoidi nell’invecchiamento dei vini o il controllo della reazione di Maillard nella cottura degli alimenti). Reazioni chimiche dei composti organici: classificazione secondo esito e secondo meccanismo di reazione (per ogni classe di reazione si vedrà l’applicazione a biomolecole come i carboidrati, le proteine, i lipidi). Cenni ai principi della chimica verde. Reazioni di addizione con meccanismo radicalico: l’ossidazione di lipidi insaturi. Reazioni di addizione ai composti insaturi con meccanismo elettrofilo. Addizioni nucleofile al carbonile: la ciclizzazione dei monosaccaridi e l’equilibrio di mutarotazione. Reazioni di sostituzione elettrofile aromatiche. Reazioni di sostituzione con meccanismo radicalico su idrocarburi saturi, meccanismo radicalico di inibizione dell’ossidazione con composti organici antiossidanti. Sostituzioni nucleofile alifatiche con meccanismi SN1 e SN2: reazioni di acetalizzazione degli zuccheri ovvero formazione di polisaccaridi. Sostituzioni nucleofile aciliche: la sintesi degli esteri come food flavour, l’esterificazione del colesterolo. Eliminazioni unimolecolari e bimolecolari: la disidratazione degli alcoli. La letteratura scientifica: sorgenti primarie e secondarie, database, cenni di ricerca bibliografica.

La relazione di laboratorio è normalmente un elaborato scritto che presenta i risultati delle prove sperimentali di laboratorio. In alternativa può essere concordata con il docente la realizzazione di un video durante l'attività in laboratorio: il filmato fatto dovrà essere completato con commenti e contenere informazioni sui risultati delle prove fatte.

Il principio guida di questo insegnamento è presentare la chimica organica come una disciplina basata su idee e concetti unificanti, scoraggiando la pura memorizzazione. Pertanto si enfatizzeranno le relazioni tra le strutture e le proprietà dei composti; inoltre si discuterà molto di meccanismi di reazione, presentando i processi di sintesi per similarità meccanicistica e non per gruppo funzionale. Ciò significa, ad esempio, trattare la reattività dei composti carbonilici, illustrando reazioni di addizione nucleofila quali la emiacetalizzazione di aldeidi e chetoni ma escludendo la preparazione di aldeidi e chetoni e trattando d'altra parte la loro sintesi nel capitolo dedicato alle reazioni ossidative di alcoli. Inoltre, la reazione suddetta verrà contestualizzata nell'ambito scientifico del corso di laurea, illustrandola con riferimento agli zuccheri, ovvero parlando di ciclizzazione di zuccheri e del loro equilibrio di muta-rotazione. La trattazione teorica sarà integrata da esercitazioni in aula, con esercizi sull'identificazione dei composti organici, la loro nomenclatura, i loro spettri (UV, IR e NMR) e con problemi sulle reazioni chimiche e i loro meccanismi, mettendo a punto strategie per la soluzione di problemi di preparazione di composti (retrosintesi) limitatamente a processi che richiedano non più di due passaggi sintetici. Sono previste delle esercitazioni di laboratorio, in cui gli allievi a piccoli gruppi, si applicano in modo diretto all'esecuzione di esperienze di polarimetria, di spettrofotometria UV e IR anche applicata al dosaggio di composti agro-alimentari. Gli studenti eseguiranno anche una piccola ricerca bibliografica (progetto di gruppo) su un composto di interesse per il settore agro-alimentare (un carboidrato, un acido grasso, un colorante alimentare).

Attraverso il Portale della Didattica saranno messe a disposizione degli studenti dispense riguardanti tutti gli argomenti del corso, e schede a guida del lavoro in laboratorio e della ricerca bibliografica. I testi di riferimento consigliati sono: J. Smith Gorzynski, Fondamenti di chimica organica, III edizione, McGraw-Hill, Milano, 2018 Il testo è scelto perchè per ogni argomento contiene molti esempi e case-studies relativi a biomolecole, compresi prodotti organici dell’agro-alimentare.

Modalità di esame: Elaborato scritto prodotto in gruppo; Prova scritta tramite PC con l'utilizzo della piattaforma di ateneo; Elaborato progettuale in gruppo;

La valutazione è fatta attraverso uno scritto, con uso di piattaforma di ateneo e sistema di controllo in remoto, e due elaborati che riflettono attività a gruppi, ovvero un rapporto contenente una ricerca bibliografica semplificata (elaborato progettuale) e un rapporto sulle esperienze di laboratorio (elaborato scritto). La prova scritta consiste di 3-4 domande aperte e 1-2 problemi, il tempo a disposizione è di 1 ora e non è possibile consultare materiale didattico né appunti o altri testi. Con la prova scritta si valutano i risultati di apprendimento attesi, ovvero il riconoscimento dei composti organici e delle loro reattività, l'uso della nomenclatura internazionale, la scelta di tecniche spettroscopiche per l'analisi dei prodotti chimici: in generale lo studente deve dimostrare di avere acquisito la capacità di applicare conoscenza e comprensione della chimica organica e della spettroscopia a casi semplici di scelta di processi di sintesi e selezione di tecniche idonee all'analisi qualitativa e quantitativa di prodotti chimici e al controllo di reazioni. Per l'esame scritto l'esito dipende da a) la correttezza delle risposte, b) la pertinenza delle informazioni fornite, c) la capacità di rispondere in modo chiaro, preciso e razionale, motivando adeguatamente le argomentazioni prodotte. Gli elaborati valutano le abilità dello studente nel cercare dati da fonti scientifiche e nel fare una relazione tecnica, vengono consegnati al docente entro la fine del semestre. Per la valutazione degli elaborati si considerano la correttezza delle informazioni fornite, la appropriatezza del linguaggio (che deve essere tipico di un rapporto tecnico), il rispetto delle regole internazionali per la stesura di un elenco bibliografico. Tutte le prove sono valutate in trentesimi. La soglia per il superamento della prova è 18/30. Gli esiti sono comunicati allo studente tramite il portale della didattica con cui si concorda anche un incontro per la visione delle prove dopo correzione. Il voto finale è composto dalla media delle valutazioni secondo questo peso: prova scritta 80%, elaborato scritto 10%, elaborato progettuale 10%.

Modalità di esame: Prova scritta (in aula); Elaborato scritto prodotto in gruppo; Elaborato progettuale in gruppo;

La valutazione è fatta attraverso uno scritto e due elaborati che riflettono attività a gruppi, ovvero un rapporto contenente una ricerca bibliografica semplificata (elaborato progettuale) e un rapporto sulle esperienze di laboratorio (elaborato scritto). La prova scritta consiste di 3-4 domande aperte e 1-2 problemi, il tempo a disposizione è di 1,5 ore e non è possibile consultare materiale didattico né appunti o altri testi. Con la prova scritta si valutano i risultati di apprendimento attesi, ovvero il riconoscimento dei composti organici e delle loro reattività, l'uso della nomenclatura internazionale, la scelta di tecniche spettroscopiche per l'analisi dei prodotti chimici: in generale lo studente deve dimostrare di avere acquisito la capacità di applicare conoscenza e comprensione della chimica organica e della spettroscopia a casi semplici di scelta di processi di sintesi e selezione di tecniche idonee all'analisi qualitativa e quantitativa di prodotti chimici e al controllo di reazioni. Per l'esame scritto l'esito dipende da a) la correttezza delle risposte, b) la pertinenza delle informazioni fornite, c) la capacità di rispondere in modo chiaro, preciso e razionale, motivando adeguatamente le argomentazioni prodotte. Gli elaborati valutano le abilità dello studente nel cercare dati da fonti scientifiche e nel fare una relazione tecnica, vengono consegnati al docente entro la fine del semestre. Per la valutazione degli elaborati si considerano la correttezza delle informazioni fornite, la appropriatezza del linguaggio (che deve essere tipico di un rapporto tecnico), il rispetto delle regole internazionali per la stesura di un elenco bibliografico. Tutte le prove sono valutate in trentesimi e sono considerate superate se si raggiongono i 18/30. Gli esiti sono comunicati allo studente tramite il portale della didattica con cui si concorda anche un incontro per la visione delle prove dopo correzione. Il voto finale è composto dalla media delle valutazioni secondo questo peso: prova scritta 80%, elaborato scritto 10%, elaborato progettuale 10%.