L’insegnamento Chimica organica e Fenomeni di trasporto è composto da due moduli. Il modulo di Chimica organica ha i seguenti obiettivi formativi: - la conoscenza della chimica organica necessaria per lo studio dei materiali a base di carbonio quali i polimeri, ovvero la conoscenza dei composti organici (struttura, nomenclatura, tecniche comuni di caratterizzazione spettroscopica) e della loro reattività con l'interpretazione razionale dei meccanismi di reazione (natura dei reagenti, intermedi, aspetti cinetici e termochimici, stereochimica); - la conoscenza della letteratura scientifica chimica

L'obiettivo della prima parte dell’insegnamento è sviluppare nell'allievo l'abilità di riconoscere le principali classi di composti organici e le loro principali reazioni chimiche, interpretandole attraverso i meccanismi di reazione. L'allievo deve anche rendersi capace di usare la nomenclatura IUPAC per i composti organici, applicare metodi spettroscopici per l'identificazione di prodotti organici o per seguirne le trasformazioni chimiche, reperire dati attraverso le fonti della letteratura scientifica. Quindi al termine dell'insegnamento si chiederà allo studente di: - conoscere le classi dei composti organici e la loro nomenclatura IUPAC - conoscere i meccanismi principali delle reazioni chimiche di base - conoscere le spettroscopie e la loro applicabilità per l'identificazione dei composti organici e il controllo delle loro reazioni - conoscere l'organizzazione della letteratura scientifica Inoltre, attraverso esercitazioni di laboratorio, lo studente può acquisire manualità in semplici operazioni di laboratorio (preparazione e diluizione di soluzioni, conduzione di analisi spettroscopiche UV-Vis e IR). Ai fini dell'autonomia di giudizio e della comunicazione tecnica l'allievo deve essere inoltre in grado di - redigere una relazione di laboratorio - consultare la letteratura scientifica - conoscere la terminologia internazionale, in particolare quella inglese. Queste conoscenze e abilità vengono acquisite attraverso la stesura di relazione riguardante le esperienze di laboratorio (elaborato scritto) e la preparazione di una ricerca bibliografica semplice (elaborato progettuale): entrambe le attività saranno svolte a piccoli gruppi. Per il miglioramento delle abilità di problem solving e critical thinking, l'insegnamento prevede esercitazioni in aula e, su un argomento individuato ad inizio semestre, una esercitazione in modalità flipped classroom (le competenze cognitive di base saranno attivate dallo studente prevalentemente in autonomia, apprendendo attraverso risorse formative condivise dal docente; in aula, invece, saranno attivate le competenze cognitive alte perché lo studente sarà chiamato a fare domande e applicare quanto appreso, insieme agli altri partecipanti e alla docente).

Per quanto riguarda il modulo di Chimica organica l'allievo deve conoscere i fondamenti della chimica generale, in particolare: legami chimici primari e secondari, stechiometria, equilibri chimici, nonché i concetti elementari della termodinamica e della cinetica chimica. Inoltre è chiesta la conoscenza delle strutture degli idrocarburi e della loro nomenclatura. Ad inizio corso il possesso dei prerequisiti verrà verificato con un test anonimo e, nel caso di valutazione negativa, si daranno indicazioni allo studente per la revisione dei concetti necessari alla proficua fruizione delle lezioni.

Nel modulo Chimica organica, si affrontano i seguenti temi: Composti organici derivati: classificazione delle principali famiglie di composti contenenti ossigeno e di composti contenenti azoto. Regole principali di nomenclatura IUPAC sostitutiva. Composti eterociclici. Composti organici reattivi in polimerizzazione. Legami secondari dei composti organici: effetto sulle proprietà fisiche e sulla solubilità. Classificazione dei solventi. I tensioattivi. Isomeria dei composti organici: metamerie e stereoisomerie conformazionali, geometriche, ottiche. Determinazione delle strutture dei composti organici attraverso metodi spettroscopici. Elementi di spettroscopia UV-visibile: transizioni elettroniche tipiche, gruppi cromofori e batocromici. Elementi di spettroscopia infrarossa: vibrazioni molecolari per l'individuazione di gruppi funzionali. Elementi di spettroscopia di risonanza magnetica nucleare NMR: cenni ai fenomeni fisici a base della tecnica analitica, chemical shifts, regole per la previsioni dei segnali di risonanza. Determinazioni quantitative con tecniche spettroscopiche: legge di Lambert-Beer, metodi della retta di taratura, metodo delle aggiunte standard. Reazioni chimiche dei composti organici: basicità e acidità e relativi equilibri nei composti organici. Elettrofilia e nucleofilia. Classificazione secondo esito e secondo meccanismo di reazione omolitici ed eterolitici. Reazioni di addizione al doppio legame con meccanismo radicalico e relativi esempi, reazioni di addizione al doppio legame con meccanismo elettrofilo e relativi esempi, addizioni nucleofile al carbonile. Cenni sulla reazione di polimerizzazione radicalica e relativo meccanismo (a completare la spiegazione sul meccanismo delle addizioni radicaliche). Reazioni di sostituzione: sostituzioni elettrofile aromatiche (mono e polisostituzioni e relativi esempi), sostituzioni con meccanismo radicalico su idrocarburi saturi, sostituzioni nucleofile alifatiche con meccanismi Sn1 e Sn2 e relativi esempi, sostituzioni nucleofile aciliche e relativi esempi notevoli, compresi i casi delle polimerizzazioni di poliesteri e poliammidi. Eliminazioni unimolecolari e bimolecolari, con esempi di deidroalogenazione. Utilizzo delle spettroscopie per il monitoraggio della cinetica di una reazione. La letteratura scientifica: sorgenti primarie e secondarie, cenni di ricerca bibliografica.

Il principio guida di questo insegnamento, modulo di Chimica Organica, è presentare la chimica organica come una disciplina basata su idee e concetti unificanti, scoraggiando la pura memorizzazione. Pertanto si enfatizzeranno le relazioni tra le strutture e le proprietà dei composti; inoltre si discuterà molto di meccanismi di reazione, presentando i processi di sintesi per similarità meccanicistica e non per gruppo funzionale. Ciò significa, ad esempio, trattare della classe di composti insaturi quali gli alcheni, illustrando reazioni di addizione elettrofila e loro meccanismi, ma escludendo la loro preparazione; successivamente discutere di questo argomento (la sintesi degli alcheni) illustrando le reazioni di eliminazione che si basano sulla reattività di alcoli o alogenuri alchilici. La trattazione teorica sarà integrata da esercitazioni in aula, con esercizi sull'identificazione dei composti organici, la loro nomenclatura, i loro spettri (UV, IR e NMR) e con problemi sulle reazioni chimiche e i loro meccanismi, mettendo a punto strategie per la soluzione di problemi di preparazione di composti (retrosintesi) limitatamente a processi che richiedano non più di due passaggi sintetici. Sono previste delle esercitazioni di laboratorio, in cui gli allievi a piccoli gruppi, si applicano in modo diretto all'esecuzione di esperienze qualitative e quantitative di caratterizzazione chimica-fisica di composti organici (polarimetria, spettroscopia). Gli studenti eseguiranno anche una piccola ricerca bibliografica su un tema a scelta. Su un argomento scelto ad inizio semestre l'apprendimento sarà ottenuto con la modalità flipped classroom, chiedendo allo studente di affrontare il tema in autonomia attraverso risorse formative condivise dal docente e poi, in aula, ponga domande e applichi quanto appreso, insieme agli altri partecipanti e al docente.

Attraverso il Portale della Didattica saranno messe a disposizione degli studenti lucidi, dispense e schede a guida del lavoro in laboratorio e della ricerca bibliografica. I testi di riferimento consigliati sono: J. Smith Gorzynski, Fondamenti di chimica organica, IV edizione, McGraw-Hill, Milano, 2023 P.Y. Bruice Elementi di Chimica Organica, III edizione, Edises, Napoli, 2024 Il testo per approfondimenti è: M.B. Smith, J. March, March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms and Structure, VII Edizione, Wiley, New York, 2013 (o edizioni precedenti)

Slides; Dispense; Libro di testo; Esercizi; Esercitazioni di laboratorio risolte; Strumenti di auto-valutazione;

Modalità di esame: Prova scritta (in aula); Elaborato scritto prodotto in gruppo; Elaborato progettuale in gruppo;

Exam: Written test; Group essay; Group project;

... La valutazione dell'apprendimento per il modulo di Chimica Organica è fatta attraverso uno scritto e due elaborati che riflettono attività a gruppi, ovvero un rapporto contenente una ricerca bibliografica semplificata (elaborato progettuale) e un rapporto sulle esperienze di laboratorio (elaborato scritto). La prova scritta consiste di 3-4 domande aperte e 1-2 problemi, il tempo a disposizione è di 1,5 ore e non è possibile consultare materiale didattico né appunti o altri testi. Con la prova scritta si valutano i risultati di apprendimento attesi, ovvero il riconoscimento dei composti organici e delle loro reattività, l'uso della nomenclatura internazionale, la scelta di tecniche spettroscopiche per l'identificazione di prodotti chimici: in generale lo studente deve dimostrare di avere acquisito la capacità di applicare conoscenza e comprensione della chimica organica e della spettroscopia a casi semplici quali l'individuazione della reazione per la sintesi di un composto e/o la selezione di tecnica idonea all'analisi qualitativa e quantitativa di un prodotto e al controllo di una sua reazione. Per l'esame scritto l'esito dipende da a) la correttezza delle risposte, b) la pertinenza delle informazioni fornite, c) la capacità di rispondere in modo chiaro, sintetico, preciso e razionale, motivando adeguatamente le argomentazioni prodotte. I due elaborati scritti valutano le abilità dello studente nel cercare dati da fonti scientifiche e nel fare una relazione tecnica, vengono consegnati al docente entro la fine del semestre. Per la valutazione degli elaborati si considerano la correttezza delle informazioni fornite, la sintesi, l'appropriatezza del linguaggio (che deve essere tipico di un rapporto tecnico), il rispetto delle regole internazionali per la stesura di un elenco bibliografico. Tutte le prove sono valutate in trentesimi e sono considerate superate se si raggiungono i 18/30. Gli esiti sono comunicati allo studente tramite il portale della didattica con cui si concorda anche un incontro per la visione delle prove dopo correzione. Il voto finale è composto dalla media delle valutazioni secondo questo peso: prova scritta 80%, elaborato scritto 10%, elaborato progettuale 10%. Il voto finale dell'insegnamento è la media pesata delle valutazioni ottenute per i due moduli dell'insegnamento (50% per la parte di Chimica Organica e 50% per la parte di Fenomeni di Trasporto). Lo studente con disabilità o con disturbi specifici dell'apprendimento (DSA), oltre alla segnalazione tramite procedura informatizzata, è invitato a comunicare anche alla docente titolare dell'insegnamento, con un preavviso non inferiore a una settimana dall'avvio della sessione di esame, gli strumenti compensativi concordati con l'Unità Special Needs, al fine di permettere alla docente la declinazione più idonea in riferimento alla specifica tipologia di esame.

Gli studenti e le studentesse con disabilità o con Disturbi Specifici di Apprendimento (DSA), oltre alla segnalazione tramite procedura informatizzata, sono invitati a comunicare anche direttamente al/la docente titolare dell'insegnamento, con un preavviso non inferiore ad una settimana dall'avvio della sessione d'esame, gli strumenti compensativi concordati con l'Unità Special Needs, al fine di permettere al/la docente la declinazione più idonea in riferimento alla specifica tipologia di esame.