Politecnico di Torino
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Anno Accademico 2007/08
01EMDEU, 01EMDEX
Chimica II (organica)
Corso di Laurea in Ingegneria Chimica - Torino
Corso di Laurea in Ingegneria Dei Materiali - Torino
Docente Qualifica Settore Lez Es Lab Tut Anni incarico
Priola Aldo ORARIO RICEVIMENTO     42 10 4 0 2
SSD CFU Attivita' formative Ambiti disciplinari
CHIM/07 5 A - Di base Fisica e chimica
Obiettivi dell'insegnamento
Si intende fornire una conoscenza della Chimica organica attraverso lo studio dei composti organici e della loro reattività e l'interpretazione razionale dei meccanismi di reazione. Il programma scelto è di base alla formazione dell'ingegnere chimico e dell'ingegnere dei materiali, in particolare è propedeutico alla Chimica industriale, ed è introduttivo alla Scienza dei materiali polimerici.
Competenze attese
Lo studente dovrà essere in grado di valutare le proprietà delle principali classi dei composti organici e il loro comportamento.
Prerequisiti
Elementi di Chimica generale
Programma
Il carbonio nei composti con idrogeno e le sue ibridizzazioni. Legami primari del carbonio: sigma e pi greco, covalenti e polari. Legami secondari dei composti organici: effetto sulle proprietà fisiche. Solubilità dei composti organici. Classificazione dei solventi, polari e apolari, protici e aprotici.
I composti organici di base: gli idrocarburi alifatici saturi e insaturi e la loro nomenclatura d'uso e IUPAC. Esercizi sulle formule di struttura dei composti idrocarburici lineari, ciclici e aromatici. Nomenclatura d'uso e IUPAC. I composti eterociclici: definizione e esempi.
I composti organici derivati. Classificazione delle principali famiglie di composti contenenti alogeni. Regole di nomenclatura IUPAC. Classificazione delle principali famiglie di composti contenenti ossigeno (alcoli, aldeidi e chetoni, eteri, acidi carbossilici e loro derivati). Regole di nomenclatura IUPAC. Classificazione delle principali famiglie di composti contenenti azoto (ammine, ammidi, isocianati, uretani, sali di diazonio e azocomposti). Regole di nomenclatura IUPAC.
Esercizi di riconoscimento dei gruppi funzionali e di nomenclatura.
Isomeria dei composti organici: isomeri di posizione e di costituzione.
Stereoisomerie. Stereoisomeria geometrica: condizioni per la presenza di isomeri geometrici, loro nomenclatura secondo l'attribuzione della priorità dei sostituenti. Presentazione di esempi su sistemi insaturi e ciclici. Proprietà fisiche degli isomeri geometrici.
Stereoisomeria ottica: condizioni per la presenza di isomeri ottici, in presenza di uno o più centri chirali. Presentazione di esempi. Cenni alle convenzioni per la nomenclatura.
Stereoisomeria conformazionale: conformazioni di sistemi lineari e loro proiezioni di Newman. Conformazioni di idrocarburi ciclici.
Esercizi di riconoscimento degli isomeri. Impiego della polarimetria per l'esame di soluzioni di isomeri ottici.
Stati energetici delle molecole organiche (stabilità, reattività): la teoria della risonanza. Effetti elettronici dei gruppi funzionali organici. Esempi di sistemi risonanti: alcheni, dieni, aromatici.
Composti acidi e basici: classificazione secondo Arrhenius, classificazione secondo Bronsted-Lowry. Equilibrio acido-base secondo Bronsted, forza degli acidi: acidi carbossilici, alcoli, fenoli. Acidi e basi di Lewis.
Reazioni dei composti organici e loro meccanismo.
Reazioni di addizione con meccanismo radicalico: alogenazione di alcheni e di dieni coniugati. Addizioni al doppio legame carbonio-carbonio con meccanismo elettrofilo. Esempi di reazioni di addizione: alogenazioni, idratazioni. Addizioni nucleofile al carbonile: reattività di aldeidi, chetoni con nucleofili ossigenati e azotati. Esercizi sulle reazioni di addizione.
Livelli energetici delle molecole; transizioni elettroniche, vibrazionali, rotazionali. Relazione con le energie delle radiazioni dello spettro elettromagnetico. Spettroscopie di assorbimento. Elementi di spettroscopia UV-visibile: transizioni elettroniche tipiche, gruppi cromofori e batocromici, il colore.
Determinazioni quantitative con tecniche spettroscopiche: legge di Lambert-Beer. Metodi di taratura. Utilizzo delle spettroscopie per il monitoraggio della cinetica di reazione.
Elementi di spettroscopia infrarossa: tipi di vibrazioni (stretching, bending). Esercizi relativi a spettri semplici. Elementi di spettroscopia di risonanza magnetica nucleare NMR: cenni ai fenomeni fisici coinvolti, chemical shifts, regole per la previsione dei segnali di risonanza.
Esercizi relativi a spettri semplici. Esperienza di spettrofotometria UV-Visibile: determinazione della concentrazione di un colorante in acqua. Esperienza di spettrofotometria IR: determinazione qualitativa di un acido carbossilico.
Reazioni di sostituzione con meccanismo radicalico su sistemi idrocarburici saturi: schema di reazione, osservazioni cinetiche sul processo con riferimento alle alogenazioni.
Reazioni di sostituzione nucleofila alifatica: meccanismi Sn1 e Sn2, reattività dei substrati, forza degli agenti nucleofili, effetto del solvente. Esempi: sintesi di alcoli, preparazione di eteri (sintesi di Williamson).
Reazioni di sostituzione elettrofila aromatica: schema di reazione, osservazioni cinetiche sul processo. Effetto dei sostituenti dell'anello benzenico sulla reattività della reazione. Esempi: alogenazioni, nitrazioni, solfonazioni, alchilazioni, acilazioni.
Reazioni di eliminazione E1 e E2.
Reazioni di sostituzione nucleofila acilica con catalisi acida. Reattività degli acidi carbossilici e dei loro derivati. Esempi: sintesi di esteri e di ammidi, idrolisi degli esteri in catalisi acida o per attacco basico (saponificazione). Esercizi sulle reazioni di sostituzione.
Cenni di ricerca bibliografica. Principali fonti della letteratura scientifica.
Laboratori e/o esercitazioni
La trattazione teorica è integrata da esercitazioni in aula, concernenti la risoluzione di esercizi riguardanti l'identificazione dei composti organici, la loro nomenclatura, i loro spettri (IR e NMR) e di problemi riguardanti le reazioni chimiche principali e i loro meccanismi. Sono previste delle esercitazioni di laboratorio, in cui gli allievi a piccoli gruppi, si applicano in modo diretto all'esecuzione di esperienze qualitative e quantitative di polarimetria e di spettrofotometria.
Gli studenti eseguiranno una ricerca bibliografica (reperimento di dati chimico-fisici di un composto organico).
Bibliografia
Saranno messi a disposizione degli studenti appunti del Docente.
I testi di riferimento consigliati sono:
W.H. Brown, Introduzione alla chimica organica, Edises, Napoli, 1997.
C. Di Bello, Principi di Chimica Organica, Decibel-Zanichelli, Padova, 1993.
F. Ferrero, G. Malucelli, Appunti di Chimica Organica, Politeko, Torino, 2000.

Per approfondimenti:
W.H. Brown, C.S. Foote, Chimica Organica, Edises, Napoli, 1997
Controlli dell'apprendimento / Modalità d'esame
La verifica consta di una prova scritta e di una prova orale finale, integrate dalla valutazione degli elaborati relativi alle esercitazioni di laboratorio e dalla valutazione di una piccola ricerca bibliografica.
Orario delle lezioni
Statistiche superamento esami

Programma definitivo per l'A.A.2007/08
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