Si intende fornire una conoscenza della chimica organica attraverso lo studio dei composti organici di interesse nel campo tessile e della loro reattivitā e attraverso l'interpretazione razionale dei meccanismi di reazione (natura dei reagenti, intermedi, aspetti cinetici e termodinamici, stereochimica) . Il programma scelto č di base alla formazione dell'ingegnere tessile e propedeutico ai corsi riguardanti la chimica industriale, le fibre tessili e le operazioni di tintura e finissaggio.

Si intende far acquisire allo studente la capacitā di valutare i comportamenti delle principali classi di composti organici e di interpretare i meccanismi di reazione.

Elementi di chimica generale

Il Carbonio e le sue ibridizzazioni nelle sue forme elementari comuni ( diamante, grafite), nei fullereni e nei nanotubi, nei composti con idrogeno. Legami primari del carbonio e loro proprietā: sigma e pi greco, covalenti e polari. Legami secondari dei composti organici: effetto sulle proprietā fisiche. Solubilitā dei composti organici. Classificazione dei solventi polari e apolari, protici e aprotici.
I composti organici di base: gli idrocarburi alifatici saturi e insaturi e la loro nomenclatura. Esercizi sulle formule di emistruttura dei composti idrocarburici e sulla loro nomenclatura. I composti organici di base: gli idrocarburi ciclici e gli idrocarburi aromatici. Nomenclatura essenziale.
I composti eterociclici: definizione e alcuni esempi ( pirrolo, tiofene, furano, piridina).
Composti derivati: classificazione delle principali famiglie di composti contenenti ossigeno ( alcoli, aldeidi e chetoni, eteri, acidi carbossilici e loro derivati). Regole principali di nomenclatura IUPAC sostitutiva.
Composti derivati: classificazione delle principali famiglie di composti contenenti azoto (ammine, ammidi, isocianati, uretani, Sali di diazonio e azocomposti).
Esercizi di riconoscimento dei gruppi funzionali e di nomenclatura.
Composti organici di origine naturale: grassi, carboidrati (monosaccaridi, di e polisaccaridi, in particolare cellulose e derivati), amminoacidi e peptidi ( con riferimento alle fibre naturali lana e seta).
Isomeria dei composti organici: metameria e classificazione degli isomeri di posizione e di costituzione. Isomeria dei composti organici: le stereoisomerie.
Stereoisomeria geometrica: condizioni per la presenza di isomeri geometrici, loro nomenclatura secondo l'attribuzione della prioritā dei sostituenti. Presentazione di esempi diversi: sistemi insaturi (alcheni, dieni, cumuleni), sistemi ciclici, spirani. Proprietā fisiche degli isomeri geometrici.
Stereoisomeria ottica: condizioni per la presenza di isomeri ottici, in presenza di uno o pių centri chirali. Presentazione di esempi diversi: sistemi ciclici, spirani, sistemi insaturi (alleni). Cenni alle convenzioni per la nomenclatura e per il riconoscimento degli isomeri (metodo del pollice).
Stereoisomeria conformazionale: conformazioni di sistemi lineari e loro proiezioni di Newman. Stati conformazionali di idrocarburi ciclici e loro stabilitā (con particolare riferimento al cicloesano e al cicloesano sostituito).
Esercizi di riconoscimento degli isomeri.
Stati energetici delle molecole organiche ( stabilitā, reattivitā): la teoria della risonanza. Effetti elettronici dei gruppi funzionali organici.
Esempi di sistemi risonanti: alcani, alcheni, dieni, aromatici.
Composti acidi e basici : classificazione secondo Arrehnius, classificazione secondo Bronsted. Equilibrio acido-base secondo Bronsted Lowry, forza degli acidi: idrocarburi, acidi carbossilici, alcoli, fenoli. Acidi e basi di Lewis.
Reazioni chimiche: elementi di cinetica ( velocitā, ordine, molecolaritā della reazione, energia di attivazione, stati attivati o di transizione) ed elementi di termodinamica (equilibrio, eso- endotermia). Definizione di meccanismo delle reazioni.
Reazioni chimiche dei composti organici: classificazione secondo esito e secondo meccanismo di reazione.
Reazioni di addizione con meccanismo radicalico: schema di reazione. Esempi di alogenazioni con alogeni e con acidi alogenidrici. Reazioni di addizione su dieni coniugati: addizione 1,2 e 1,4.
Addizioni al doppio legame C=C con meccanismo elettrofilo: schema di reazione orientazione della reazione e confronto con il sistema additivo radicalico. Stereoselettivitā e stereospecificitā delle addizioni ( con riferimento alla bromurazione) Esempi di reazioni di addizione: alogenazioni, idratazioni.
Addizioni nucleofile al carbonile con meccanismo tetraedrico: reattivitā di formaldeide, aldeidi, chetoni.; reazioni con nucleofili ossigenati e azotati.
Esame della reazione di formazione di acetali e di immine.Formazione di gruppi uretanici Formazione di acetali ciclici: ciclizzazione degli zuccheri. Esercizi sulle reazioni di addizione.
Stati energetici delle molecole, transizioni elettroniche, vibrazionali, magnetiche, energie relative e relazione con le energie delle radiazioni dello spettro elettromagnetico. Spettroscopie di assorbimento. Elementi di spettroscopia UV-visibile: transizioni elettroniche tipiche, gruppi cromofori e batocromici, il colore.
Determinazioni quantitative con tecniche spettroscopiche: legge di Lambert-Beer. Metodi della retta di taratura, metodo delle aggiunte standard. Utilizzo delle spettroscopie per il monitoraggio della cinetica di una reazione.
Elementi di spettroscopia infrarossa IR: cenni ai fenomeni fisici a base della tecnica analitica, modi di risonanza ( stretching, bending). Esercizi relativi a spettri semplici
Elementi di spettroscopia di risonanza magnetica nucleare NMR: cenni ai fenomeni fisici a base della tecnica analitica, chemical shifts, regole per la previsioni dei segnali di risonanza e della loro molteplicitā.
Esercizi relativi a spettri semplici
Esperienza di spettrofotometria UV-Visibile: determinazione della concentrazione di un colorante in acqua.
Esperienza di spettrofotometria IR: determinazione qualitativa di un acido carbossilico.
Sostituzione elettrofila aromatica: schema di reazione, osservazioni cinetiche sul processo.Effetto dei sostituenti dell'anello benzenico sulla reattivitā e la stereoselettivitā della reazione. Esempi: alogenazioni, nitrazioni, solfonazioni, alchilazioni, acilazioni, reazioni con sali di diazonio,
Sostituzione elettrofila alifatica: diazotazione.
Sostituzione con meccanismo radicalico su sistemi idrocarburici saturi: schema di reazione, osservazioni cinetiche e termodinamiche sul processo con riferimento alle alogenazioni. Selettivitā della reazione.Esempi: alogenazioni, nitrazioni, solfonazioni
Sostituzione nucleofila alifatica: meccanismi Sn1 e Sn2, reattivitā dei substrati, forza dei nucleofili, effetto del solvente, stereospecificitā delle reazioni. Esempi: sintesi di alcoli, preparazione di eteri ( sintesi di Williamson).
Sostituzione nucleofila acilica con meccanismo tetraedrico e sua catalisi acida. Reattivitā degli acidi carbossilici e dei loro derivati.
Esempi: sintesi di esteri e di ammidi idrolisi degli esteri in catalisi acida o per attacco basico (saponificazione). Policondensazioni: poliesterificazioni e poliammidazioni
Esercizi sulle reazioni di sostituzione.
Reazioni di eliminazione uni e bimolecolare.
La letteratura scientifica: sorgenti primarie (i giornali, i brevetti) e secondarie (Current Contents, Chemical Titles, CA, Beilstein e altri compendi, reviews, monografie). Cenni di ricerca bibliografica.



LABORATORI E/O ESERCITAZIONI
La trattazione teorica č integrata da esercitazioni in aula, concernenti la risoluzione di esercizi riguardanti l'identificazione dei composti organici, la loro nomenclatura, i loro spettri (IR e NMR) e di problemi riguardanti le reazioni chimiche principali e i loro meccanismi.
Sono previste delle esercitazioni di laboratorio, in cui gli allievi a piccoli gruppi, si applicano in modo diretto all'esecuzione di esperienze qualitative e quantitative di spettrofotometria.
Gli studenti eseguiranno anche una ricerca bibliografica ( limitata al reperimento di dati chimico-fisici di un composto, ad esempio: temperatura di ebollizione, solubilitā, attivitā ottica della caffeina)

BIBLIOGRAFIA
Saranno messe a disposizione degli studenti delle dispense riguardanti tutti gli argomenti del corso.

I testi di riferimento consigliati sono:
W.H. Brown, Introduzione alla chimica organica, Edises, Napoli, 1997.
C. Di Bello, Principi di Chimica Organica, Decibel-Zanichelli, Padova, 1993.
F. Ferrero, G. Malucelli, Appunti di Chimica Organica, Politeko, Torino, 2000.

I testi per approfondimenti sono:
W. H. Brown, C.S. Foote Chimica organica Edises, Napoli 1999
R.T.Morrison, R.N. Boyd Chimica Organica CEA, Milano, 1997
J. March, M.Smith March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms and Structure J.Wiley, New York 2001


CONTROLLI DELL'APPRENDIMENTO E/O MODALITA' D'ESAME
La verifica consta di una prova scritta e di una prova orale finale, integrate dalla valutazione degli elaborati relativi alle esercitazioni di laboratorio e dalla valutazione di una piccola ricerca bibliografica.

SUPPORTI ALLA DIDATTICA IN USO ALLA DOCENZA
PC con collegamento alla rete a al videoproiettore.
Laboratorio di Chimica

STRUMENTI DIDATTICI E MATERIALI DI CONSUMO
Materiale per appunti, calcolatrice per le lezioni e le esercitazioni in aula.

La trattazione teorica č integrata da esercitazioni in aula, concernenti la risoluzione di esercizi riguardanti l'identificazione dei composti organici, la loro nomenclatura, i loro spettri (IR e NMR) e di problemi riguardanti le reazioni chimiche principali e i loro meccanismi.
Sono previste delle esercitazioni di laboratorio, in cui gli allievi a piccoli gruppi, si applicano in modo diretto all'esecuzione di esperienze qualitative e quantitative di spettrofotometria.
Gli studenti eseguiranno anche una ricerca bibliografica ( limitata al reperimento di dati chimico-fisici di un composto, ad esempio: temperatura di ebollizione, solubilitā, attivitā ottica della caffeina).

Saranno messe a disposizione degli studenti delle dispense riguardanti tutti gli argomenti del corso.
I testi di riferimento consigliati sono:
W.H. Brown, Introduzione alla chimica organica, Edises, Napoli, 1997.
C. Di Bello, Principi di Chimica Organica, Decibel-Zanichelli, Padova, 1993.
F. Ferrero, G. Malucelli, Appunti di Chimica Organica, Politeko, Torino, 2000.
I testi per approfondimenti sono:
W. H. Brown, C.S. Foote Chimica organica Edises, Napoli 1999
R.T.Morrison, R.N. Boyd Chimica Organica CEA, Milano, 1997
J. March, M.Smith March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms and Structure J.Wiley, New York 2001

La verifica consta di una prova scritta e di una prova orale finale, integrate dalla valutazione degli elaborati relativi alle esercitazioni di laboratorio e dalla valutazione di una piccola ricerca bibliografica.