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Anno Accademico 2012/13
01MZTMB
Fondamenti di chimica organica
Corso di Laurea in Ingegneria Chimica E Alimentare - Torino
Docente Qualifica Settore Lez Es Lab Tut Anni incarico
Bongiovanni Roberta Maria   PO CHIM/07 48 8 4 27 12
SSD CFU Attivita' formative Ambiti disciplinari
CHIM/07 6 D - A scelta dello studente A scelta dello studente
Presentazione
Il corso ha due obiettivi formativi la conoscenza della chimica organica di base, attraverso lo studio dei composti organici e della loro reattivitā e l'interpretazione razionale dei meccanismi di reazione (natura dei reagenti, intermedi, aspetti cinetici e termodinamici, stereochimica)
Risultati di apprendimento attesi
L'obiettivo č sviluppare nell'allievo l'abilitā di riconoscere le principali classi di composti organici e le principali reazioni chimiche, interpretandole attraverso i meccanismi di reazione. L'allievo deve anche rendersi capace di indicare metodi spettroscopici per l'identificazione di prodotti organici, di usare la nomenclatura IUPAC per i composti organici, di reperire dati attraverso le fonti della letteratura scientifica.
Quindi al termine dell'insegnamento si chiederā allo studente di:
- conoscere le classi dei composti organici e la loro nomenclatura IUPAC
- conoscere i meccanismi principali delle reazioni chimiche
- conoscere le spettroscopie e la loro applicabilitā per l'identificazione dei composti organici e il controllo delle loro reazioni
- conoscere l'organizzazione della letteratura scientifica
- aver acquisito manualitā in semplici operazioni di laboratorio (preparazione e diluizione di soluzioni, conduzione di analisi spettrocopiche (spettroscopia UV-Vis)
Ai fini dell'autonomia di giudizio e della comunicazione tecnica l'allievo deve essere in grado di
- redigere una relazione di laboratorio
- consultare la letteratura scientifica
- conoscere la terminologia internazionale, in particolare quella inglese.
Queste conoscenze e abilitā vengono acquisite attraverso le esercitazioni di laboratorio e la preparazione di una semplice ricerca bibliografica
Prerequisiti / Conoscenze pregresse
L'allievo deve conoscere i fondamenti della chimica generale (la struttura dell'atomo, il legame chimico, le proprietā periodiche degli elementi, la stechiometria, la termochimica, la cinetica chimica).
Programma
Ibridizzazioni e legami primari del C. Legami secondari dei composti organici: effetto sulle proprietā fisiche e sulla solubilitā. Classificazione dei solventi ( lezioni 2 ore)
I composti organici di base e relativa nomenclatura essenziale. I composti eterociclici. Composti derivati: classificazione delle principali famiglie di composti contenenti ossigeno e di composti contenenti azoto. Regole principali di nomenclatura IUPAC sostitutiva. (lezioni 6 ore)
Isomeria dei composti organici: metamerie e stereoisomerie conformazionali, geometriche, ottiche. (lezioni e esercitazioni 6 ore)
Stati energetici delle molecole organiche (stabilitā, reattivitā) attraverso la teoria della risonanza. Effetti elettronici dei gruppi funzionali organici. Composti acidi e basici secondo Arrehnius, Bronsted-Lowry, Lewis. Equilibrio acido-base e forza degli acidi: idrocarburi, acidi carbossilici, alcoli, fenoli. (lezioni ed esercitazioni 4 ore)
Stati energetici delle molecole, transizioni elettroniche, vibrazionali, magnetiche, energie relative e relazione con le energie delle radiazioni dello spettro elettromagnetico. Spettroscopie di assorbimento. Determinazioni quantitative con tecniche spettroscopiche: legge di Lambert-Beer. Metodi della retta di taratura, metodo delle aggiunte standard. Elementi di spettroscopia UV-visibile: transizioni elettroniche tipiche, gruppi cromofori e batocromici, il colore. Elementi di spettroscopia infrarossa: cenni ai fenomeni fisici a base della tecnica analitica, modi di risonanza ( stretching, bending). Elementi di spettroscopia di risonanza magnetica nucleare NMR: cenni ai fenomeni fisici a base della tecnica analitica, chemical shifts, regole per la previsioni dei segnali di risonanza e della loro molteplicitā. Utilizzo delle spettroscopie per il monitoraggio della cinetica di una reazione. (lezioni, esercitazioni numeriche e sperimentali 12 ore)
Reazioni chimiche dei composti organici: classificazione secondo esito e secondo meccanismo di reazione.Reazioni di addizione con meccanismo radicalico, reazioni di addizione con meccanismo elettrofilo, addizioni nucleofile al carbonile Sostituzione elettrofila aromatica, Sostituzione con meccanismo radicalico su idrocarburi saturi. Sostituzione nucleofila alifatica con meccanismi Sn1 e Sn2. Eliminazioni unimolecolari e bimolecolari. Sostituzione nucleofila acilica con meccanismo tetraedrico e sua catalisi acida. (lezioni e esercitazioni 25 ore)
La letteratura scientifica: sorgenti primarie (i giornali, i brevetti) e secondarie (Current Contents, Chemical Titles, Chemical Abstracts, Beilstein, PubMed e altri compendi, reviews, monografie). Cenni di ricerca bibliografica. (lezione 1 ore)
Programma (Prof. R. Bongiovanni)
Ibridizzazioni e legami primari del C. Legami secondari dei composti organici: effetto sulle proprietā fisiche e sulla solubilitā. Classificazione dei solventi.
I composti organici di base e relativa nomenclatura essenziale. I composti eterociclici. Composti derivati: classificazione delle principali famiglie di composti contenenti ossigeno e di composti contenenti azoto. Regole principali di nomenclatura IUPAC sostitutiva.
Isomeria dei composti organici: metamerie e stereoisomerie conformazionali, geometriche, ottiche.
Stati energetici delle molecole organiche (stabilitā, reattivitā) attraverso la teoria della risonanza. Effetti elettronici dei gruppi funzionali organici. Composti acidi e basici secondo Arrehnius, Bronsted-Lowry, Lewis. Equilibrio acido-base e forza degli acidi: idrocarburi, acidi carbossilici, alcoli, fenoli.
Stati energetici delle molecole, transizioni elettroniche, vibrazionali, magnetiche, energie relative e relazione con le energie delle radiazioni dello spettro elettromagnetico. Spettroscopie di assorbimento. Determinazioni quantitative con tecniche spettroscopiche: legge di Lambert-Beer. Metodi della retta di taratura, metodo delle aggiunte standard. Elementi di spettroscopia UV-visibile: transizioni elettroniche tipiche, gruppi cromofori e batocromici, il colore. Elementi di spettroscopia infrarossa: cenni ai fenomeni fisici a base della tecnica analitica, modi di risonanza ( stretching, bending). Elementi di spettroscopia di risonanza magnetica nucleare NMR: cenni ai fenomeni fisici a base della tecnica analitica, chemical shifts, regole per la previsioni dei segnali di risonanza e della loro molteplicitā. Utilizzo delle spettroscopie per il monitoraggio della cinetica di una reazione.
Reazioni chimiche dei composti organici: classificazione secondo esito e secondo meccanismo di reazione.Reazioni di addizione con meccanismo radicalico, reazioni di addizione con meccanismo elettrofilo, addizioni nucleofile al carbonile Sostituzione elettrofila aromatica, Sostituzione con meccanismo radicalico su idrocarburi saturi. Sostituzione nucleofila alifatica con meccanismi Sn1 e Sn2. Eliminazioni unimolecolari e bimolecolari. Sostituzione nucleofila acilica con meccanismo tetraedrico e sua catalisi acida. La letteratura scientifica: sorgenti primarie (i giornali, i brevetti) e secondarie (Current Contents, Chemical Titles, Chemical Abstracts, Beilstein, PubMed e altri compendi, reviews, monografie). Cenni di ricerca bibliografica.

Le caratteristiche fondamentali degli organismi viventi
Metabolismo, informazione, riproduzione, ereditā ed evoluzione.
Composizione chimica della cellula
Le principali molecole organiche di interesse biologico (amminoacidi, nucleotidi, glucidi, acidi grassi): struttura e funzione. Le macromolecole biologiche (polisaccaridi, lipidi, acidi nucleici e proteine). Cenni sulla struttura e funzione delle vitamine.
DNA, RNA e proteine
L'informazione genetica e le molecole informazionali: introduzione generale e cenni storici.
Struttura, funzione e metabolismo del DNA in procarioti ed eucarioti: meccanismi molecolari e regolazione dei processi di replicazione.
Struttura, funzione e metabolismo degli RNA in procarioti ed eucarioti: meccanismi molecolari e regolazione del processo di trascrizione.
Sintesi proteica in procarioti ed eucarioti: attivazione degli amminoacidi, codice genetico ed interazione codone-anticodone, struttura dei ribosomi, fasi della sintesi proteica. Struttura e funzione delle proteine: proteine fibrose, globulari, enzimi.
Sintesi chimica di peptidi. Cenni di ingegneria proteica: la mutagenesi mirata e la manipolazione delle proteine.
La tecnologia del DNA ricombinante
Isolamento e caratterizzazione dei geni: enzimi di restrizione, vettori di clonaggio, preparazione e screening di banche genomiche. La manipolazione dell'espressione genica nei procarioti. La produzione di proteine ricombinanti negli eucarioti. Colture cellulari e animali transgenici
Metabolismo cellulare
Vie cataboliche e vie anaboliche. Energia libera delle reazioni biochimiche. Idrolisi dei composti fosforilati. Legami energetici. ATP e ADP.
Metabolismo dei carboidrati: la glicolisi ed i suoi meccanismi di regolazione. La gluconeogenesi.
Il ciclo degli acidi carbossilici: regolazione e significato del ciclo, vie anfiboliche, reazioni anaplerotiche. Trasporto degli elettroni e fosforilazione ossidativa.
Sistemi cellulari in campo biotecnologico e alimentare
Proprietā generali delle cellule procariotiche ed eucariotiche: struttura e organizzazione, modalitā di riproduzione. Classi di microrganismi di interesse biotecnologico: batteri, lieviti, funghi filamentosi.
Microbiologia industriale: principali processi e prodotti biotecnologici (biomasse microbiche, acidi organici, antibiotici)
Microbiologia alimentare: microrganismi e trasformazione degli alimenti. Le tossinfezioni alimentari. Controllo della crescita microbica negli alimenti.


Organizzazione dell'insegnamento
La trattazione teorica sarā integrata da esercitazioni in aula, con esercizi sull'identificazione dei composti organici, la loro nomenclatura, i loro spettri (UV, IR e NMR) e con problemi sulle reazioni chimiche e i loro meccanismi. Sono previste delle esercitazioni di laboratorio, in cui gli allievi a piccoli gruppi, si applicano in modo diretto all'esecuzione di esperienze qualitative e quantitative di facili sintesi, di polarimetria (composti chirali), di spettrofotometria UV anche applicata al dosaggio di proteine.
Gli studenti eseguiranno anche una piccola ricerca bibliografica.
Testi richiesti o raccomandati: letture, dispense, altro materiale didattico
I testi di riferimento consigliati sono:
W.H. Brown, Introduzione alla chimica organica, III edizione, Edises, Napoli, 2005.
W.H.Brown Guida alla risoluzione dei problemi da Introduzione alla chimica organica, III edizione, Edises, Napoli 2006

I testi per approfondimenti sono:
W. H. Brown, C.S. Foote, B.L. Iverson Chimica organica, III edizione, Edises, Napoli 2006
R.T.Morrison, R.N. Boyd Chimica Organica CEA, VI edizione, Milano, 1997
M.B. Smith J. March, March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms and Structure , V Edizione, J.Wiley, New York, 2001
Testi richiesti o raccomandati: letture, dispense, altro materiale didattico (Prof. R. Bongiovanni)
Attraverso il Portale della Didattica saranno messe a disposizione degli studenti delle dispense riguardanti tutti gli argomenti del corso.
I testi di riferimento consigliati sono:
W.H. Brown, Introduzione alla chimica organica, III edizione, Edises, Napoli, 2005.
W.H.Brown Guida alla risoluzione dei problemi da Introduzione alla chimica organica, III edizione, Edises, Napoli 2006

B.Alberts et al., L'essenziale di biologia molecolare della cellula,II edizione, Zanichelli, Bologna 2005

I testi per approfondimenti sono:
W. H. Brown, C.S. Foote, B.L. Iverson Chimica organica, III edizione, Edises, Napoli 2006
R.T.Morrison, R.N. Boyd Chimica Organica CEA, VI edizione, Milano, 1997
M.B. Smith J. March, March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms and Structure , V Edizione, J.Wiley, New York, 2001
T.A.Brown Biotecnologie molecolari Principi e tecniche, I edizione, Zanichelli, Bologna, 2007
D.L.Nelson, M.M.Cox I principi di biochimica di Lehninger, IV edizione, Zanichelli,Bologna, 2006


Criteri, regole e procedure per l'esame
La verifica consta di una prova scritta che accerta l'acquisizione delle conoscenze e delle abilitā attese, integrata dalla valutazione degli elaborati relativi alle esercitazioni di laboratorio e dalla valutazione di una piccola ricerca bibliografica.
Per la prova scritta non č consentito l'uso di appunti o libri.
Orario delle lezioni
Statistiche superamento esami

Programma definitivo per l'A.A.2012/13
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